Použitie chladiacich prostriedkov
Prirodzenéchladiace prostriedkyako mentol, mentón, metylacetát a mätový olej sa používajú na vytvorenie pocitu chladu a sviežosti a zároveň poskytujú vôňu mäty. Sú široko používané v každodenných produktoch, ako sú sprchové gély a šampóny. Kvôli dráždivému účinku týchto chladiacich prostriedkov na oči a nos a potrebe použitia väčších dávok je ich použitie v príchutiach potravín obmedzené. Ich aplikácia v potravinách je obmedzená najmä na žuvačky a mäty. Len v takýchto produktoch sú produkované "nechladiacim efektom" spojeným s chladiacimi činidlami je všeobecne prijateľný.
Aby bolo možné aplikovať chladiace činidlá do iných oblastí produktov a vyrábať žuvačky a iné typy produktov s príchuťou inou ako mäta, je vývoj nových chladív naliehavý a stal sa veľmi náročnou úlohou. Od 70. rokov 20. storočia boli vyvinuté rôzne syntetické produkty s chladivým pocitom, ktoré sa široko používajú v priemysle jedlých aróm. Po priekopníckej práci Watsona a kolegov z Wilkinson Sword v oblasti syntetických chladiacich činidiel priťahuje výskum v tejto oblasti čoraz väčšiu pozornosť. V porovnaní s mentolom poskytujú tieto chladivé prostriedky pri použití vo vysokých dávkach silný chladivý pocit bez pocitu pálenia mentolu. Okrem toho, keďže tieto chladiace činidlá nemajú takmer žiadnu horkosť a mätovú arómu, možno ich použiť pri príprave potravinových príchutí bez príchuti mäty. Tieto chladiace činidlá majú tiež synergický účinok pri použití s mentolom, čím vytvárajú veľmi výrazný pocit.
Chladiace receptory kože sa nachádzajú v spodnej časti epidermis, {{0}}.1 až 0,2 mm pod povrchom kože a majú priemer približne 1 mm. Keď teplota klesne na približne 32 stupňov, receptor chladu začne vysielať signály. Čím je teplota nižšia, tým je signál silnejší. Keď teplota klesne pod 13 stupňov, budete cítiť bolesť, ale bolesť je pociťovaná rôznymi receptormi. Ústa môžu byť citlivejšie na pocity chladu ako vonkajšia koža kvôli ľahšiemu prieniku. Predpokladá sa, že chladivý pocit spôsobený mentolom je spôsobený znížením vodivosti Ca2+.
Synergický efekt okolitej teploty a molekúl má významný vplyv na pocit chladenia. Napríklad nízke teploty môžu zvýšiť chladivý pocit mentolu, zatiaľ čo vysoké teploty môžu spôsobiť pravý opak. Okrem toho chladivý pocit súvisí aj s citlivosťou jedinca. Ak vezmeme ako príklad mentol, zmena orálneho prahu je 0,02~10 ug a väčšina ľudí patrí do relatívne citlivej skupiny.
Chladiace činidlá sú zvyčajne rozpustné v jedlých esenciálnych olejoch a základoch a zvyčajne sa pred použitím v konečnom produkte dobre premiešajú. Množstvo použitého chladiaceho činidla závisí od aplikovaného produktu a často sa veľmi líši. Spomedzi potravinárskych príchutí majú najvyššie využitie žuvačky a zubné pasty, za nimi nasledujú cukríky a pastilky do krku, nižšie majú iné nealkoholické nápoje a výrobky s vysokým obsahom vody. Okrem toho tieto chladiace činidlá fungujú najlepšie v polárnych systémoch, ako sú nápoje ako žuvačky. Preto v niektorých produktoch, kde je aplikácia chladiacich činidiel obtiažna, sa chladiace činidlá zvyčajne vyrábajú do cukrových obalov, aby sa prekonala lipofilnosť matrice.
Molekulárne štruktúrne charakteristiky chladiacich činidiel
Molekuly chladiaceho činidla majú zvyčajne skupiny, ktoré môžu tvoriť vodíkové väzby, kompaktnú kostru uhlíkového reťazca a vhodnú hodnotu hydrofilno-lipofilnej rovnováhy. Relatívna molekulová hmotnosť je zvyčajne medzi 150 a 350. Spoločnou charakteristikou chemických chladiacich činidiel je, že nie je pravdepodobné, že spôsobia únavu chladením. Pokiaľ prídu do kontaktu s receptormi v ústach alebo pokožke, vždy vyvolajú chladivý pocit. Z nejakého dôvodu amidové chladiace činidlá vo všeobecnosti vytvárajú chladivý pocit rýchlejšie ako tie bez dusíka, s výnimkou mentolu.
Vzťah medzi molekulárnou štruktúrou a aktivitou chladiacich činidiel nie je doteraz veľmi jasný. Ako už bolo spomenuté, molekuly chladiaceho činidla často zdieľajú niektoré spoločné vlastnosti. Tieto charakteristiky môžu byť použité na usmernenie návrhu molekúl chladiaceho činidla, ale tieto vlastnosti nemôžu pokryť všetky zlúčeniny s chladiacou aktivitou. Pretože lipofilita a tvorba vodíkových väzieb sú základnými prvkami na vytvorenie chladivého pocitu, väčšina molekúl syntetických chladiacich činidiel má takéto funkčné skupiny. Chladiace prostriedky možno rozdeliť do troch kategórií na základe ich molekulárnej štruktúry: mentol a jeho deriváty, amidy a ďalšie kategórie.
Mentol a jeho deriváty
V prípade chladiacich činidiel odvodených priamo z mentolu je chladivý pocit vyvolaný derivátmi l-mentolu výrazne silnejší ako v prípade derivátov d-mentolu. Mentol je na zozname povolených aromatických prísad EFFA v Európe a jeho číslo FEMA je 2665. Mentol sa prirodzene vyskytuje v mäte piepornej a parou destilovaný ázijský mätový olej zvyčajne obsahuje 75 % l-mentolu v porovnaní s iba asi 50 % v bežnej mäte piepornej. oleja. Ázijská mäta je najekonomickejším a najspoľahlivejším zdrojom prírodnej mäty (možno ju získať aj prostredníctvom iných odrôd mäty). Cena prírodného mentolu často kolíše, zatiaľ čo ten syntetický je pomerne stabilný, no vo všeobecnosti je prírodný lacnejší.
Mentol je najpoužívanejšie tradičné chladiace činidlo. Keďže mentol môže spôsobiť chladivý pocit na pokožke už pri dávke nižšej ako 1 %, používa sa najmä v denných vôňach. Účinok mentolu súvisí s koncentráciou. Pri nízkych koncentráciách môže poskytnúť chladivý pocit, zatiaľ čo pri vyšších koncentráciách nad 2 % až 5 % bude mať lokálnu anestéziu a podráždenie. Na rozdiel od použitia potravinárskych príchutí, nedostatky mentolu, pokiaľ ide o vôňu a chuť, často nie je ľahké odhaliť v denných príchutiach. Preto je mentol veľmi cenným chladivým činidlom na každodenné použitie, ale mentol sa používa vo vysokých koncentráciách. Dráždivý účinok, najmä na oči, je stále veľmi zreteľný.
Prah chladenia mentolu v ústnej dutine je približne 0,3 ug a chladiaca aktivita l-mentolu je 45-krát silnejšia ako aktivita d-mentolu. Vďaka svojej relatívne prchavej povahe, silnému stimulačnému účinku a inherentnej vôni má mentol obmedzené použitie ako chladivo v potravinách. Mentol má však stále vysokú úžitkovú hodnotu vo výrobkoch, kde je mätová príchuť prijateľná, ako sú žuvačky, osviežovače dychu a výrobky ústnej hygieny. V týchto aplikáciách sa mentol často používa s inými chladiacimi činidlami bez zápachu a dlhšie trvajúcimi, ako je monomentol glutarát, ktorý vytvára ostrejší chladivý pocit.
(1) Izoméry mentolu a chladiace činidlá s príbuznými štruktúrami
d-(+)-Neo-mentol je epimér l-mentolu v hydroxylovej polohe. V zozname EFFA prísad dochucovadiel potravín povolených na použitie v Európe je číslo FEMA 2666.
(±)-Menthone, v zozname EFFA povolených aromatických prísad v Európe, číslo FEMA je 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99,7%) je bez vône a môže byť použitý s citrónovou príchuťou. Poskytuje svieži, chladivý pocit. (1)-Izopulegol predáva pod obchodným názvom "Coolant P" spoločnosť Takasago Company.
(2) Deriváty mentolu
Mentylacetát je na zozname povolených aromatických prísad EFFA v Európe a jeho číslo FEMA je 2668. Táto zlúčenina sa príležitostne používa ako chladivo. Použitia uvedené v literatúre zahŕňajú použitie v osviežovačoch dychu, zubných pastách alebo s inými zlúčeninami, ako je mentylsukcinát.
Mentyllaktát(Frescolat ML), v zozname povolených aromatických prísad EFFA v Európe, má číslo FEMA 3748. Zmes je klasifikovaná ako aróma FEMA napriek jej slabej mätovej aróme a zemitej chuti. Poskytuje dlhotrvajúci chladivý pocit v ústach a predáva sa pod obchodným názvom Frescolat ML od Haarmann & Reimer.
Mentylglykolkarbonát (Frescolat MGC) a mentylpropylénglykolkarbonát (Frescolat typ MPC), obe zlúčeniny sú na zozname EFFA prísad dochucovadiel potravín, ktoré sa môžu používať v Európe, s číslami FEMA 3805 a 3806. V zozname EFFA potravinárskych aromatických prísad povolených na použitie v Európe je číslo CAS derivátov etylénglykolu 156679-39-9 a číslo CAS absolútnej konfigurácie je l-forma je 156324-78-6. Derivát propylénglykolu v GRAS je zmesou propylénglykolkarbonátu v polohe 1- a 2-. Tieto zlúčeniny sa objavujú v patentových správach a uvádza sa, že spôsobujú chladivý pocit na koži a sliznici úst, ale sú bez zápachu.
Mentyl 1,2-propántriol (FrescolatMGA), táto zlúčenina je na zozname EFFA medzi prísadami na dochucovanie potravín, ktoré sa môžu používať v Európe, a jej čísla FEMA sú 3807 a 3808. Menton 1,2-glycerol sa predáva ako Frescolat MGA v Haarmann & Reimer (teraz Symrise). Veľký počet literatúr uvádza jeho použitie v potravinových aromatických formuláciách a vo väčšine prípadov sa používa v kombinácii s inými chladiacimi činidlami.
Mono-l-mentol sukcinát je na zozname EFFA povolených aromatických prísad v Európe a jeho číslo FEMA je 3810. Hoci mono-l-mentol sukcinát je známou zlúčeninou už viac ako 100 rokov, stále je jednou z najlepších syntetických látok. chladiace prostriedky, ktoré sú v súčasnosti na trhu. British American Tobacco prvýkrát ohlásilo jeho syntézu a aplikáciu v tabaku v roku 1962 a v roku 1965 oznámilo jeho použitie ako aromatickej zložky v mentolových cigaretách na uvoľnenie mentolu. Syntéza tejto zlúčeniny je zvyčajne relatívne jednoduchá a možno ju získať reakciou mentolu s anhydridom kyseliny jantárovej vo vysokotlakovom alebo alkalicky katalyzovanom roztoku. Zmes je bez zápachu, môže vyvolať dobrý chladivý pocit, je relatívne dlhotrvajúca a je relatívne lacná.
Mono-l-(mono)-mentol glutarát (Cooler 2), IFF predáva túto zlúčeninu (FEMA 4006) ako analóg monomentolsukcinátu pod obchodným názvom Cooler 2. Jeho senzorické vlastnosti sú podobné ako u sukcinátu. Pri rovnakej koncentrácii (25 mg/l, vo vode) je chladivý pocit asi o 40 sekúnd pomalší, ale veľmi dlhotrvajúci. Môže to byť ústny chladiaci prostriedok s najdlhšie trvajúcim chladivým pocitom na trhu. Hoci je táto zlúčenina známa už dlho, len nedávno sa začala používať v príchutiach potravín. Medzi rovnakým typom molekúl chladiaceho činidla má glutarát mono-l-(mono)-mentolester tiež veľmi jedinečné vlastnosti a keďže je zlúčenina prirodzene identická, má významné trhové výhody na tradičných európskych trhoch. Iné prirodzene ekvivalentné chladiace činidlá zahŕňajú mentol, mentylacetát a mentón, ale tieto chladiace činidlá sú relatívne krátkodobé a často majú nejakú nežiaducu príchuť. Najskoršia syntéza tejto zlúčeniny bola v roku 1928. Získala sa alkoholýzou esteru dimentolu. Podobne ako sukcinátový ester sa môže tiež ľahko pripraviť zo zodpovedajúceho anhydridu kyseliny.
3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol (TK-10, Cooling agent 10), táto zlúčenina je na zozname EFFA medzi prísadami na dochucovanie potravín, ktoré môžu byť používané v Európe, číslo FEMA je 3784, v spoločnosti Takasago. Názov produktu je TK-10. Rovnako ako iné chladiace činidlá odvodené od mentolu, 3-(l-mentol)propyl-1,2-diol odvodený od l-formy mentolu má najlepší chladivý pocit. Existujú patentové správy uvádzajúce, že deriváty 1-acetyl-2-substituovaného-3-l-mentenylpropánu, izoméry l-mentenyl-2S a 1-acetyl{{22 }}substituované (Hor Ac) deriváty môžu Má vyšší chladiaci účinok, ale tieto ešte neboli komercializované. TK-10 je chladivá látka so silným chladivým pocitom a prahová hodnota v ústnej dutine je približne 1 mg/l. Podľa správ, hoci väčšina ľudí považuje zlúčeninu za bez zápachu, niektorí ju stále detegujú, že má určité čuchové vlastnosti mentolu, niektoré podráždenie a horkú chuť. Pri koncentrácii vyššej ako 50 mg/l je chladivý pocit dlhotrvajúci, ale je zreteľne cítiť mentolovú chuť. Existuje veľa správ v literatúre o jeho aplikácii v potravinách a denných príchutiach. Pretože táto zlúčenina má silný chladivý pocit a relatívne silnú chuť, častejšie sa používa v denných príchutiach.
3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol má dva deriváty s číslami FEMA, jeden je 3-(l-mentyl)-2-metylpropyl{{ 7}},2-diol , číslo FEMA je 3849, ale trh je veľmi malý; druhý je vanilín 3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol, číslo FEMA je 3904, existujú patentové správy, že ho možno použiť v potravinových arómach.
Amidy
Ako už bolo spomenuté, amidové chladiace činidlá môžu rýchlo vyvolať chladivý pocit a niektoré z nich majú veľmi dlhotrvajúci chladivý pocit. Nasleduje najlepší amidový chladiaci prostriedok v súčasnosti na trhu. Spomedzi týchto amidových chladiacich činidiel je najbežnejším na trhu N-etyl-p-mentyl-3-amid (WS-3). a 2-izopropyl-N,2,3-trimetylbutánamid (WS-23) (WS-3 a WS-23 sú registrované ochranné známky spoločnosti Warner-Lambert Company).
N-etyl-p-mentyl-3-amid (WS-3), táto zlúčenina je na zozname EFFA medzi potravinárskymi aromatickými prísadami, ktoré sa môžu používať v Európe, a jej číslo FEMA je 3455. WS{{ 6}} môže byť najdôležitejším jedlým chladiacim činidlom s prahom chladenia približne 0,2 mg/l. Táto zlúčenina je v podstate bez zápachu a má len slabú mätovú arómu. V porovnaní s mentolom dokáže rýchlo a na dlhší čas vyvolať chladivý pocit. Táto zlúčenina bola jedným z prvých chladiacich činidiel, ktoré objavil Wilkinson Sword vo svojej priekopníckej výskumnej práci v oblasti chladiacich činidiel. Následne mnohé patenty oznámili jeho uplatnenie v rôznych oblastiach. Spoločnosť Warner-Lambert nedávno oznámila svoju aplikáciu v potravinových arómach.
Givaudan a Millennium Chemicals teraz predávajú túto zlúčeninu. Hoci nie je naznačená trojrozmerná štruktúra, najsilnejší chladiaci efekt by mala mať l-forma. Spôsob syntézy zvyčajne zahŕňa najprv konverziu mentolu na mentylchlorid, potom prípravu zodpovedajúceho Grignardovho činidla, reakciu so suchým ľadom a konverziu získanej kyseliny na chlorid kyseliny a potom na N-etylamid.
2-Isopropyl-N,2,3-trimetylbutánamid (Cooler 3, WS-23), táto zlúčenina je na zozname EFFA medzi prísadami na dochucovanie potravín, ktoré sa môžu používať v Európe, a jej FEMA číslo je 3804. 2-Izopropyl Názov N,2,3-trimetylbutánamid je trochu mätúci; jasnejšie sa nazýva N-metyl-2-izopropyl-2,3-dimetylpropiónamid. Niektoré spoločnosti túto zlúčeninu predávajú pod obchodným názvom WS{14}} a spoločnosť IFF Cooler 3. Podobne ako WS-3, aj táto zlúčenina je jedným z chladiacich činidiel vyvinutých spoločnosťou Wilkinson Sword. V súčasnosti sa chladivo používa najmä v príchutiach potravín, ako sú žuvačky, lieky a osviežovače dychu. Zmes vytvára čistý chladivý pocit bez horkosti, pálenia alebo podráždenia. Cena tohto chladiaceho prostriedku nedávno klesla na približne 70 USD/kg.
Existuje mnoho rôznych spôsobov, ako syntetizovať WS-23, ale kľúč spočíva v syntéze diizopropylpropylnitrilu. Propylonitril sa najskôr alkyluje izopropylbromidom, čím sa získa diizopropylpropylnitril, ktorý sa potom hydrolyzuje za získania karboxylovej kyseliny a potom sa prevedie na metylom substituovaný amid.
2-Pyrrolidón-5-mentylester karboxylovej kyseliny (Questice), čo je chladiace činidlo predávané pod obchodným názvom Questice spoločnosťou Quest International. Deriváty l-formy a d-formy prolínu sú registrované, ale v skutočnosti sa predáva zmes l-formy a d-formy prolínu, pričom obe sú epimérne. telesný vzťah. Produkt je zatiaľ obmedzený na každodenné použitie, ale keďže je zlúčenina amidovým derivátom mentolu, pokožka a sliznica ústnej dutiny sú naň citlivé a pravdepodobne sa bude používať v potravinových príchutiach.
Iné chladiace prostriedky
Okrem chladiacich činidiel uvedených vyššie existujú aj iné chladiace činidlá.
AG-3-5 (icilín), derivát ektoínu-2-, údajne vyvoláva chladivý pocit. Už v roku 1972 sa uvádzalo, že pri nízkej dávke (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
metyl-2-(1-pyrolidinyl)-2-cyklopenten-1-ón (3-MPC), 5-metyl-2-({{7 }}pyrolidinyl)-2-cyklopenten-1 -ketón (5-MPC) a 2,5-dimetyl-4-(1-pyrolidinyl){{15} }(2H)-furanón (DMPF), tieto tri zlúčeniny sú prirodzene prítomné v slade a sú zložené z Hofmann a kolegovia uviedli, že môžu vyvolať chladivý pocit v ústach a na povrchu kože. Tieto zlúčeniny boli prvýkrát objavené pri Maillardovej reakcii glukózy a l-prolínu. Ich štruktúry boli následne potvrdené izoláciou a chemickou syntézou a boli vyhodnotené senzorickou analýzou, aby vytvorili chladivý pocit.
Prahové hodnoty týchto zlúčenín sú 5 až 100-krát vyššie ako pri mentole, ale pri chuti 50-krát vyššej ako je prahová hodnota je chladivý pocit okamžitý, oveľa silnejší ako pri mentole a trvá podstatne dlhšie. Hoci všetky tieto tri zlúčeniny majú zápach, ich prahové hodnoty sú vyššie ako mentol, takže pomer prah chladenia/prah arómy je nižší. Preto v produktoch, ktoré nevyžadujú príchuť mäty, sú tieto zlúčeniny lepšie ako mentol. Výber chladiaceho prostriedku. Nie je jasné, či sa takéto zlúčeniny môžu vyrábať v priemyselnom meradle, ale môžu sa stať veľmi dobrými prírodnými chladiacimi činidlami pre priemysel.
4-Metyl-3-(pyrolidinyl)-2(5H)-furanón (4MPF), ktorý sa tiež prirodzene nachádza v slade, je aktívnejší a uvádza sa, že má v ústach chladivý pocit, 35-krát silnejší ako mentol. , ktorý je na pokožke asi 500-krát silnejší a chladivý pocit vydrží dvakrát dlhšie ako mentol.
Manitol a sorbitol, tieto dve zlúčeniny majú endotermický jav v slinách, a preto vyvolávajú chladivý pocit. Ako nevýživné sladidlá a protihrudkujúce látky sa široko používajú v potravinových príchutiach, ako sú žuvačky a gumy. .
Metylsalicylát, FEMA číslo 2745, má typickú vôňu zimnej zelene a môže poskytnúť sladký chladivý pocit v niektorých príchutiach potravín.
Kde kúpiť chladiaci prostriedok?
Dodávatelia a výrobcovia chladiacich prostriedkov - GREEN SPRING®Chladiace prostriedky
Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. je popredný čínsky výrobca a dodávateľ chladiacich prostriedkov. Produkty chladiacich činidiel zahŕňajú ws-23, ws{1}}, ws-5, ws{3}}, ws-27, mentylacetát, mentyllaktát atď. Naše produkty sú v súlade s normami nariadenia (ES) č. 396/2005 a nariadenia o znečisťujúcich látkach č. 2023/915 a boli certifikované spoločnosťami BRC, IFS, Halal, Kosher a ISO9001.
ZELENÁ JAR®má viac ako 23 rokov partnerských vzťahov, odbornosť, inovácie a služby, ktoré všetci v GREEN SPRING®prináša našim zákazníkom každý deň. Kontaktujte nás pre vaše nutraceutické a farmaceutické riešenia:
Naša adresa
Poschodie 14 Suite B, HuiXin IBC, č. 1 Zhang Ba 1 Road, Hi-tech Development Zone, Xi'an. Čína.
